| Description | La tryptamine est un alcaloïde monoamine qui peut être synthétisé par décarboxylation de l'acide aminé tryptophane. Notamment, la tryptamine peut être trouvée dans les champignons, les plantes, les amphibiens, les animaux et les microbes.
La tryptamine a une structure de cycle indole et un double cycle condensé composé d'un cycle benzénique et d'un cycle pyrrole, lié à un groupe amino par une chaîne latérale à 2 carbones. L'anneau indole est le noyau vital de nombreux produits naturels complexes qui ont une importance dans la découverte de médicaments, ainsi que de certains médicaments synthétiques et non synthétiques basés sur le squelette de la tryptamine.
La structure distincte du produit chimique est une approximation du neurotransmetteur sérotonine en tant que médicaments et hallucinogènes bien connus. L'importance de la tryptamine en tant que drogues psychédéliques, neuromodulateur et neurotransmetteur est bien comprise en raison de sa présence dans le cerveau des mammifères en petites quantités. |
| Applications | Les analogues de la tryptamine qui sont généralement produits par sa modification synthétique jouent un rôle important chez les individus en raison de l'introduction de fonctionnalités biologiquement actives dans son noyau qui peuvent entraîner des modifications de l'état mental et physique du cerveau humain.
Les substitutions sur le cycle indole au niveau de l'azote et du C-2 de sa chaîne latérale produisent de nombreux composés neuroactifs allant des médicaments anti-migraineux aux substances toxiques, telles que le rizatriptan, le sumatriptan et le zolmitriptan. Une petite quantité de tryptamine est nécessaire en raison de ses décès et de son intoxication pour plusieurs raisons. |
| Plantes contenant de la tryptamine | Chez les plantes, la tryptamine en petites quantités agit comme une phase prometteuse de l'hormone végétale acide indole-3-acétique dans une voie de biosynthèse. La N, N-diméthyltryptamine (DMT) est un dérivé de la tryptamine qui est un constituant actif de l'effet hallucinogène du breuvage connu sous le nom de "vigne des âmes". Les tribus indigènes amazoniennes ont traditionnellement utilisé la boisson à des fins thérapeutiques pour un traitement efficace de certaines maladies physiques et troubles de la maltraitance. Les champignons magiques sont les champignons les plus courants qui contiennent des dérivés de tryptamine. |
| Pharmacologie | La sérotonine (5-hydroxytryptamine, 5-HT), qui est un dérivé naturel de la tryptamine, est une hormone de signalisation importante qui aide à la modulation et à la régulation de nombreux processus au sein du système nerveux central, par exemple, la cognition, le sommeil, la régulation de la température, la mémoire , et comportement. Le cerveau des mammifères contient de petites traces de tryptamine, qui agissent généralement comme modulateur ou neurotransmetteur en libérant des agents sérotoninergiques. C'est aussi un activateur de l'activité sérotoninergique. Il ne faut qu'une minute à la tryptamine pour produire des phénomènes psychotropes lorsqu'elle est utilisée à des fins récréatives. Il a été associé à des décès et à des intoxications pour de multiples raisons, notamment de faibles concentrations toxiques. |
| Description | La tryptamine est un alcaloïde indole et un intermédiaire dans la biosynthèse de la sérotonine et de la phytohormone mélatonine chez les plantes. Il augmente les niveaux des alcaloïdes indoliques terpénoïdes ajmalicine, strictosidine et catharanthine dans les cultures de C. roseus. La tryptamine est également un produit du métabolisme du tryptophane chez les mammifères. Les dérivés de la tryptamine ont été produits synthétiquement en tant que drogues hallucinogènes d'abus qui agissent sur le système sérotoninergique. |
| Propriétés chimiques | La tryptamine est une imine biogénique dérivée de la décarboxylation du tryptophane. C'est une poudre cristalline blanche à orange, point de fusion 118°C (décomposition à 145-146°C). Soluble dans l'éthanol et l'acétone, presque insoluble dans l'éther, le benzène, le chloroforme et l'eau. |
| Les usages | La tryptamine est un alcaloïde monoamine présent dans les plantes. La tryptamine est couramment utilisée dans la préparation de composés biologiquement actifs tels que les neurotransmetteurs et les psychédéliques. |
| Définition | ChEBI : La tryptamine est un aminoalkylindole constitué d'indole ayant un groupe 2-aminoéthyle en position 3. Il a un rôle de métabolite humain, de métabolite végétal et de métabolite murin. C'est un aminoalkylindole, un alcaloïde indole, un composé aralkylamino et un membre des tryptamines. C'est une base conjuguée d'un tryptaminium. |
