Chlorhydrate de lévamisole en poudre CAS 16595-80-5
Chlorhydrate de lévamisole en poudre CAS 16595-80-5
- Mojin
- Chine
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Nom du produit : chlorhydrate de lévamisole
Synonymes : 1-b)thiazole,2,3,5,6-tétrahydro-6-phényl-,monochlorhydrate,(s)-imidazo(;1-b)thiazole,2,3,5,6-tétrahydro-6- phényl-,monochlorhydrate,l-(-)-imidazo(;1-b]thiazole,2,3,5,6-tétrahydro-6-phényl-,monochlorhydrate,(S)-imidazo[2;citarinl;decaris;imidazo [2,1-b]thiazole,2,3,5,6-tétrahydro-6-phényl-,monochlorhydrate,(S)-;kw-2-le-t;L-2,3,5,6-tétrahydro -6-phénylimidazo-[2,1-6]-thiazole
| CAS : | 16595-80-5 |
| MF : | C11H13ClN2S |
| MW : | 240,75 |
| EINECS : | 240-654-6 |
| Catégories de produits: | Autres API ;REZIFILM ;Aromatiques ;Hétérocycles ;Intermédiaires et produits de chimie fine ;Pharmaceutique ;Synthèse asymétrique ;Chimie organique de synthèse ;Antibiotic Explorer ;Vétérinaires ;Phosphatase protéique ;Composés de soufre et de sélénium ;Pharma ;Intermédiaire pharmaceutique ;API ;16595-80-5 |
| Fichier MOL : | 16595-80-5.mol |
| Propriétés chimiques du chlorhydrate de lévamisole |
| Point de fusion | 266-267 °C (allumé) |
| alpha | -128 º (c=5, H2O) |
| indice de réfraction | -126 ° (C=1, H2O) |
| Fp | 9°C |
| température de stockage | 2-8°C |
| solubilité | Facilement soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol (96 %), légèrement soluble dans le chlorure de méthylène. |
| former | Poudre cristalline |
| couleur | Blanc à presque blanc |
| Solubilité dans l'eau | 210 g/L (20 ºC) |
| Merck | 14,5459 |
| BRN | 4358988 |
| InChIKey | LAZPBGZRMVRFKY-HNCPQSOCSA-N |
| Référence de la base de données CAS | 16595-80-5 (référence de la base de données CAS) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Chlorhydrate de lévamisole (16595-80-5) |
| Utilisation et synthèse de chlorhydrate de lévamisole |
| Propriétés chimiques | Poudre cristalline blanche à jaune clair, inodore, goût amer. Point de fusion 227-229℃. Soluble dans l'eau, le méthanol, l'éthanol et le glycérol, légèrement soluble dans le chloroforme et l'éther ; insoluble dans l'acétone. Stable dans des conditions acides, mais facile à décomposer et à échouer dans des conditions alcalines. |
| Auteur | Solaskil, Specia, France, 1971 |
| Les usages | Modificateur de réponse biologique avec activité vermifuge. Anthelminthique (nématodes); immunomodulateur. |
| Les usages | Le chlorhydrate de lévamisole est un vermifuge. L'activité du lévamisole est environ deux fois plus élevée que celle de l'abscisicide, et la toxicité et les effets secondaires sont plus faibles. Le lévamisole peut provoquer une paralysie musculaire des vers ronds, puis les excréter dans les selles. Il est principalement utilisé comme anti-ver et anti-ankylostome. |
| Préparation | Le chlorhydrate de lévamisole a été préparé à partir de tétraimidazole racémique par fractionnement, analyse alcaline et acidification en sel. L'acide dibenzoyl-D-tartrique est bouilli dans l'eau pendant 40 min, hydrolysé et neutralisé avec une solution d'hydroxyde de sodium à pH 7,5, puis ajouté au tétraimidazole racémique. Le lévamisole est précipité en générant du sel avec l'acide bisbenzoyl-tartrique. Après séparation, ajouter une solution d'hydroxyde de sodium jusqu'à PH = 9 et décomposer le lévamisole. Puis dissous dans une solution diluée d'acide chlorhydrique, après décoloration par du charbon actif, le filtrat a été concentré presque à sec, et cristallisé en ajoutant de l'acétone et en refroidissant à 0℃. Filtré et séché pour obtenir le chlorhydrate de lévamisole. |
| Marque | Ergamisol (Janssen); Vermisol. |
| Fonction thérapeutique | Anti-inflammatoire |
| Actions biochimie/physiol | Montre à la fois des effets immunostimulants et immunosuppresseurs, en fonction de plusieurs facteurs contrôlables. Très efficace dans le traitement de l'ascaridiose (infestation par les ankylostomes). Utile dans la chimiothérapie des cancers colorectaux, peut-être en raison de sa stimulation de la production d'IL-1 et de l'activation directe des macrophages. |
| Pharmacocinétique | Le chlorhydrate de lévamisole est le sel chlorhydrate du dérivé synthétique de l'imidazothiazole, le lévamisole, doté d'activités anthelminthiques et immunomodulatrices. Dans les états immunodéprimés, le lévamisole peut restaurer la fonction immunitaire en : 1) stimulant la formation d'anticorps, 2) stimulant l'activation et la prolifération des lymphocytes T, 3) potentialisant la phagocytose et la chimiotaxie des monocytes et des macrophages et 4) augmentant la mobilité, l'adhérence et la chimiotaxie des neutrophiles. |
| Mode d'action | Le lévamisole est un agoniste des récepteurs cholinergiques et provoque une paralysie musculaire spastique due à l'activation prolongée des récepteurs nicotiniques excitateurs de l'acétylcholine (nAChR) sur les muscles de la paroi corporelle des nématodes. |
| Évaluation de la toxicité | Les symptômes de la toxicité du lévamisole imitent la toxicité des organophosphorés (salivation, larmoiement, miction et défécation, hyperesthésie, convulsions et irritabilité). Il n'y a pas d'antidote pour la toxicité du lévamisole. L'Organisation mondiale de la santé a examiné des études hématologiques chez l'animal et chez l'homme et a déterminé la dose journalière acceptable de lévamisole à 0,006 mg/kg de poids corporel. Cela suggère qu'une personne peut ingérer 0,36 mg de lévamisole/jour au cours de sa vie sans aucun risque appréciable. lévamisole |
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