Chlorhydrate de tétramisole en poudre blanche CAS 5086-74-8

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Chlorhydrate de tétramisole en poudre blanche CAS 5086-74-8
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Nom du produit : chlorhydrate de tétramisole
Synonymes : (+-)-2,3,5,6-tétrahydro-6-phénylimidazo(2,1-b)thiazolemonochlorhydrate ;(+-)-anthelvet ;1-b)thiazole,2,3,5,6- tétrahydro-6-phényl-,monochlorhydrate,(+-)-imidazo(;anthelvet;bayer9051;citarine;dl-6-phényl-2,3,5,6-tétrahydroimidazole(2,1-b)thiazole-chlorhydrate;dl -chlorhydrate de tétramisole

CAS :5086-74-8
MF :C11H13ClN2S
MW :240,75
EINECS :225-799-5
Catégories de produits:API ; Vétérinaires ; Aromatiques ; Hétérocycles ; Produits chimiques intermédiaires et fins ; Produits pharmaceutiques ; Composés de soufre et de sélénium ; METRIPHONATE ; 5086-74-8
Fichier MOL :5086-74-8.mol
Propriétés chimiques du chlorhydrate de tétramisole
Point de fusion 266-267 °C (allumé)
température de stockage Conserver dans un endroit sombre, Atmosphère inerte, Température ambiante
solubilité Méthanol (légèrement), eau (légèrement, chauffée)
former Solide
couleur Blanc à blanc cassé
Solubilité dans l'eau 200 g/L (20 ºC)
Merck 13,5480
BRN 4358989
La stabilité:Hygroscopique
InChIKeyLAZPBGZRMVRFKY-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS5086-74-8 (référence de la base de données CAS)
Utilisation et synthèse de chlorhydrate de tétramisole
Propriétés chimiquesLe chlorhydrate de tétraimidazole est une poudre cristalline blanche à crème pâle, amère et astringente, facilement soluble dans l'eau, le méthanol, légèrement soluble dans l'éthanol, insoluble dans l'acétone. les solutions acides sont stables; cependant, l'hydrolyse se produit dans des conditions alcalines. Le taux d'hydrolyse augmente avec le pH et la température. Il est utilisé comme intermédiaire de lévamisole, médicament anthelminthique.
Les usagesLe chlorhydrate de tétramisole est un inhibiteur des phosphatases alcalines, est un antiparasitaire de grande pureté. Il convient à l'inhibition de diverses phosphatases alcalines (c.-à-d. foie, rein, placenta, os et tumeur) (les phosphatases alcalines intestinales ne sont que légèrement inhibées). Le tétramisole a un modificateur de réponse biologique avec une activité anthelminthique. Anthelminthique (nématodes); immunomodulateur.
DéfinitionChEBI : Le chlorhydrate de tétramisole est une entité moléculaire organique. C'est un anthelminthique vétérinaire à large spectre avec une efficacité élevée et une faible toxicité.
ApplicationLe tétramisole est un inhibiteur de la phosphatase alcaline. C'est un mélange racémique d'isomères (+) et (-). L'isomère (-) (lévamisole) représente la majeure partie de l'activité biologique du tétramisole.
Le tétramisole a été utilisé pour inhiber la phosphatase alcaline dans la plage efficace de 0,4 à 2 mM. L'inhibition du phosphate alcalin intestinal nécessite des concentrations plus élevées. En plus de son utilisation dans les études de phosphorylation d'enzymes et de protéines, le tétramisole a été utilisé pour étudier les systèmes membranaires, tissulaires et animaux.
Le tétramisole est un agent anthelminthique utilisé dans les applications vétérinaires pour traiter les infections par les helminthes ou les vers.
MarqueErgamisol (Janssen).
in vitroLe chlorhydrate de tétramisole à 67,5 mg/kg est efficace à 88,8 % contre les immatures et à 99,7 % contre Libyostrongylus douglassi adulte de l'autruche. Une dose allant jusqu'à 408 mg/kg de chlorhydrate de tétramisole n'a eu aucun effet indésirable sur les jeunes oiseaux, mais à 529 mg/kg, elle a été mortelle pour les poussins et les autruches adultes. L'efficacité du tartrate de pyrantel était erratique. À 50 - 60 mg/kg, il était efficace à 72,3 % contre les immatures et à 50,2 % contre les vers adultes. À 100 mg/kg, elle est tombée à 43,6 % contre les immatures, mais a augmenté à 77,3 % contre les vers adultes. Le tartrate de pyrantel à 100 mg/kg a causé la mort de trois poussins sur quatre. Les lésions macroscopiques de la maladie""estomac pourri""causées par L. douglassi sont décrites ainsi que certaines des autres lésions pathologiques observées à l'autopsie.
Mode d'actionLe chlorhydrate de tétramisole inhibe la croissance des vers parasites en agissant comme un agoniste des récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine entraînant une paralysie. Le mécanisme d'action de l'activité anticancéreuse est inconnu.


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